Сколько вещей нужно, чтобы подбор заработал

Короткий ответ: пять вещей. Развёрнутый — ниже.

Минимум

Три верха и два низа. Из этого уже собираются шесть сочетаний, и подбор перестаёт говорить «из такого гардероба образ не соберётся».

Комфортный размер

Пятнадцать-двадцать вещей текущего сезона, включая обувь и верхний слой. На этом объёме образы перестают повторяться и появляются неожиданные сочетания.

Когда становится по-настоящему интересно

После полусотни вещей польза меняется качественно: видно, что вы носите каждую неделю, а что висит без дела с прошлой зимы, и разбор пробелов начинает показывать не общие места, а вашу конкретную нехватку.

Обувь и верхний слой добавляйте обязательно — без них образ неполный.
Аксессуары можно добавить позже, они влияют на детали, а не на основу.
Вещи не по сезону не мешают: подбор смотрит на календарь и не предлагает шубу в июне.